Na zijn studie Nederlands recht begon Olf Praamstra in 1988 zijn loopbaan bij het Ministerie van Onderwijs en Wetenschappen. In 1992 stapte hij over naar het Buro voor Rechtshulp, waarna hij in 1999 als advocaat beëdigd werd. Na bij verschillende advocatenkantoren gewerkt te hebben, waaronder AKD in Amsterdam, en laatstelijk het Zoetermeerse kantoor Bos Van der Burg, besloot hij de praktijk zelfstandig voort te zetten.
Sinds 1992 houdt Olf zich bezig met arbeidsrecht. Hij volgde rond 2010 op dat gebied ook een postacademische opleiding aan de Rijksuniversiteit Leiden. Hij is lid van de Vereniging Arbeidsrecht Advocaten Nederland (VAAN), de Vereniging voor Arbeidsrecht (VvA) en de Vereniging Haagse Arbeidsrecht Advocaten (VHA). Hij schrijft regelmatig over actuele arbeidsrechtelijke jurisprudentie in het Tijdschrift voor de Procespraktijk.
In 2007 volgde Olf de postdoctorale opleiding Corporate Structures aan de Grotius Academie. Deze verdieping in het vennootschapsrecht sloot goed aan bij de arbeidsrechtelijke praktijk, o.a. bij geschillen tussen bestuurder en de vennootschap. Olf wordt regelmatig als advocaat ingeschakeld bij geschillen binnen de onderneming, en hij voert met enige regelmaat procedures bij de Ondernemingskamer van het Gerechtshof Amsterdam. Olf is lid van de Vereniging Corporate Litigation (VCL).